Chicago, net als de hoofdstad van de Verenigde Staten, is interessant voor reizende groepen: ze kunnen gebouwen bewonderen die behoren tot verschillende architecturale stijlen, oude gebouwen en ultramoderne buurten, ontspannen in tal van parken en wereldmeesterwerken zien in lokale musea.
Willis Tower
De wolkenkrabber, meer dan 440 m hoog, heeft een observatiedek - klimmend naar de 103e verdieping in een van de hogesnelheidsliften, kunnen bezoekers Chicago, naburige staten en Lake Michigan bewonderen (prachtige uitzichten worden geopend dankzij 4 uitschuifbare glazen balkons die plaats bieden aan maximaal 5 personen).
Cloud Gate
Het beeld is 10 m hoog, beroemd om zijn boonvormige vorm en is het werk van Anish Kapoor. Dit meest gefotografeerde monument van Chicago (voorheen mocht het beeld niet fotograferen) is een herkenbaar symbool van de stad.
Sculptuur van Picasso
Volgens één versie was de creatie van het originele beeld van 15,5 meter (stijl - kubisme) geïnspireerd op het beeld van Lydia Corbett, aan wie Picasso veel van zijn werken opdroeg. Tegenwoordig is dit beeld een populaire ontmoetingsplaats, waar vaak boeren- en kerstmarkten worden opgezet, muziekuitvoeringen en andere evenementen worden georganiseerd.
Buckingham fontein
Er is altijd een groot aantal mensen in de buurt van de prachtige fontein (elke minuut van 134 jets die ongeveer 14.000 gallons water uitstoten), gemaakt in de rococo-stijl van roze marmer: hun doel is niet alleen om de structuur te bewonderen die op een bruidstaart lijkt op verschillende vloeren, maar ook om foto's te maken, een munt op te gooien terwijl je een wens doet. En 's avonds verwent Buckingham Fountain de gasten met een licht- en muziekshow (hiervoor worden meer dan 800 lampen gebruikt; de eerste show is om 9.00 uur en de laatste om 22.00 uur).
John Hancock Center
Deze wolkenkrabber, een ander symbool van Chicago, staat bekend om zijn restaurant, een observatiedek met een rond uitzicht (toeristen bezoeken het graag om Lake Michigan te bewonderen en een panoramisch uitzicht over Chicago; gasten observeren een speciaal panorama in de avond wanneer de stad schijnt van de lichten aan) en een observatorium (dankzij de hier beschikbare, met audiogidsen in het Engels, zullen toeristen een multimediatour maken en meer te weten komen over de bezienswaardigheden van Chicago; vanaf hier opent een 360˚-uitzicht) gelegen op de 93-100 verdiepingen, evenals winkels op de 1-5 verdiepingen en het zwembad op de 44e verdieping.